洞头开发历史悠久。据九亩丘出土文物考证，早在3000多年前，洞头列岛就有人类活动。春秋战国为瓯越之地，秦属闽中郡。西汉始元二年（公元前85年）属回浦县，隶会稽郡。东汉建武元年至三年间（25—27），改回浦县为章安县，永和三年（138）析章安县东瓯乡置永宁县，遂为永宁县地，仍隶属会稽郡。三国属吴国，仍为永宁县地。太平二年（257），分会稽郡东部置临海郡，永宁县属之。东晋太宁元年（323），分临海郡立永嘉郡，以永宁县为郡治。隋开皇九年（589），改永宁县为永嘉县，隶处州，今洞头县境一直为永嘉县属地。至清雍正六年（1728），置玉环厅，隶温州府。今洞头县境才划玉环厅第二十都。据乐清现存最早的县志《永乐乐清县志》记载，其山川名无一地为今洞头县境地名；玉环乡里名三十三亦无一地为今洞头县境地名。历代《乐清县志》亦然。

　　又据弘治《温州府志》卷三记载永嘉县山却有：“青岙山在海中，西山如门，今名青岙门。张守又新云：‘海中山也。西至郡城二百里。宋永明（初）中，颜守延（之）于此立亭观海。’中界山，在海中。东洛山，居海中。鹿西山，在海中，沧溟四环，据海道之冲。倪岙山，在海中，有龙潭。松山，在海中。石塘山，在海中。殊磊山，在海中。洋青山，在海中。”嘉靖《温州府志》卷二永嘉山川亦有“中界山去城东南一百四十里。倪岙山去城东南一百五十里，在海中，有龙潭。鹿西山去城东南二百四十里，沧溟四环，据海道之冲。青岙山去城东北二百八十里，在海中，两山如门。宋颜延之立亭于此观海”的记载。嘉靖《永嘉县志》卷一舆地志更有“海中诸山双昆山、凤凰山、霓岙山、石塘山、石磊山、大门山、小门山、鹿西山、东洛山、青岙山、中界山、黄大岙（二山故有人居内多田地可耕）、大渠、小渠山”的记载。

　　洞头在乾隆时早已划归玉环厅，但乾隆《温州府志》卷之四永嘉县城外山川还有“霓岙山在府城东北百余里，海中有龙潭。又南龙山在霓岙东北。青岙山在府城东北三百里大海中。中界山在府城东北三百里大海中，西去青岙百里。《旧志》海中山可名者有白岸山、松山、石塘山、石磊山、凤凰山、大渠山、小渠山，里数莫考”的记载。弘治《温州府志》卷十七元代防寇更明确记载“十一月，永嘉中界山寇钟小四等烧劫江南。”《嘉靖永嘉县志》卷五有 “中界山巡检司初在中界山，洪武二十年迁置一都。嘉靖三十九年里人兵部郎中王叔果奏入堡内”的记载。